La modelo Sailor siguió los pasos de su famosa madre Christie Brinkley la modelo y la exitosa escritora del New York Times. Brinkley a menudo publica en sus redes sociales sobre su vida diaria, así como fotos profesionales de campañas en las que ha participado.
Tiene una gran cantidad de seguidores en Instagram que cada día siguen creciendo de manera rápida. También ha firmado con algunas de las agencias  de modelos más importantes del mundo.